Cesare Borgia e la Repubblica di San Marino 

Dopo aver rinunciato al cardinalato nel 1498, carica a cui era stato velocemente elevato da suo padre, papa Alessandro VI, Cesare Borgia, detto il Valentino, avviò una vasta azione diplomatica-militare volta alla creazione di un forte Stato sottoposto al suo dominio nell'Italia centrale, naturalmente avvalendosi del grande aiuto del padre pontefice.

Ottenuto l'appoggio e cospicui aiuti militari anche dal re di Francia, Luigi XII, tra il 1499 ed il 1501 egli conquistò Imola, Forlì, Pesaro, Cesena, Rimini e Faenza, e venne nominato Duca di Romagna da Alessandro VI nel maggio del 1501.

Quest'espansione lo portò ovviamente in contatto anche con San Marino. Le scarne informazioni che possediamo in merito ci permettono comunque di individuare tre periodi distinti in cui Cesare Borgia intrattenne rapporti con San Marino: nella prima fase, compresa tra l'ottobre del 1500 ed il giugno del 1502, il Valentino non esercitò un dominio diretto sul piccolo Stato, ma solo indiretto, diventando padrone di tutto il circondario della Repubblica e cominciando per questo ad esercitare forti pressioni anche sui Sammarinesi.

Nella seconda fase, individuabile nel periodo che va dal giugno all'ottobre del 1502, Borgia occupò militarmente lo Stato sammarinese sottoponendolo così al suo dominio diretto, dominio che per qualche motivo non ben noto perse per i due mesi successivi..

Nella terza fase, compresa tra il dicembre del 1502 e l'agosto del 1503, Borgia ripristinò il suo imperio assoluto su San Marino.     

Nella prima fase gli uomini del piccolo Stato tentarono di mantenere buoni rapporti diplomatici col Valentino inviandogli perfino in dono vino e cibo per catturarne la benevolenza. Quest'atteggiamento remissivo parve funzionare poiché gli uomini del Borgia, ormai padroni di tutte le zone limitrofe a San Marino, inviarono messaggi amichevoli ed intrattennero rapporti gentili con le autorità locali. Per tutto il 1501 si ebbero simili relazioni, ma dal giugno del 1502 San Marino risulta in mano delle armate di Cesare Borgia, così come Urbino, da cui era stato costretto a fuggire il duca Guidobaldo, suo signore, la notte del 21 giugno. Fu poi proprio Guidobaldo, dal suo rifugio di Mantova, a fomentare la rivolta contro Borgia, così come fu Venezia a fornire parecchio aiuto per liberarsi dal Valentino, e ripristinare la situazione esistente in precedenza. Pare che nell'ottobre del 1502, per eliminare il mal tollerato dominio del Borgia, due ambasciatori sammarinesi si siano recati personalmente a Venezia per offrire la loro terra alla signoria di quella città, senza esito, però, poiché fu loro promessa collaborazione contro il Valentino, ma non venne accettata la sottomissione.

Nei mesi successivi Borgia dovette rinunciare temporaneamente ai suoi nuovi domini, probabilmente perché la ribellione scatenata nei suoi confronti lo costrinse a ritirarsi. Tuttavia nel giro di poco tempo egli poté ripristinare la sua signoria, e riprendere il controllo di San Marino e del suo circondario.

Approfittando proprio di questa seconda conquista del territorio sammarinese, gli abitanti di Serravalle, che erano stati sottomessi al governo sammarinese solo quarant’anni prima, e che si erano sempre dimostrati insofferenti verso il domino del comune sammarinese, parteggiarono apertamente per il Borgia tanto da venire prosciolti da ogni vincolo di sudditanza verso San Marino con un diploma ufficiale del 20 giugno 1503. Inoltre i Valentino fece introdurre anche altre riforme importanti: Serravalle venne proclamata la nuova capitale del piccolo Stato, e la Reggenza divenne una carica solo trimestrale; nel 1503 si ebbero così tre coppie di Reggenti.

San Marino non accettò serenamente neppure questo secondo dominio del Valentino, e cercò di fare pressioni sul pontefice e su altri potenti per poter riacquistare la sua autonomia. Ma Cesare Borgia godeva di troppi appoggi, e di milizie agguerrite e ben addestrate, per cui non si poté in realtà fare nulla contro il suo strapotere fino alla seconda metà del 1503. In quell'anno infatti, precisamente il 18 agosto, morì Alessandro VI, suo protettore principale; tale fatto provocò l'immediata sollevazione di tutte le terre che aveva sottomesso.

Guidobaldo poté ripristinare la sua signoria su Urbino alla fine di agosto, ed anche San Marino negli stessi giorni riuscì a scacciare i ministri del Valentino ed a riacquistare la sua indipendenza. Gli uomini di Serravalle non poterono far altro che chiedere perdono per la loro mancanza al ripristinato governo sammarinese. L'occupazione di Cesare Borgia ebbe costi economici notevoli per la piccola e non certo ricca comunità, ma con la sua scomparsa la situazione interna tornò gradualmente alla sua precedente normalità.